מורו: רבי נחמן מברסלב.

היה התלמיד הראשון של רבי נחמן מברסלב. מייד לאחר שרבי נחמן כיסה פני הכלה ביום חתונתו, קרא כמה מבני הנעורים ודיבר עם כל אחד ביחידות וניסה אותם בחכמתו היכן הם עומדים. אחר קרא את ר' שמעון והחל לדבר עמו כאלו הוא רוצה חס ושלום הבלי עולם הזה אולם ר' שמעון עמד משתומם והשיב כי הוא לא חפץ באלה. ענה רבי נחמן 'וכי אין אתה בן-אדם, מדוע אינך חפץ באלו הדברים של עולם הזה'. ור' שמעון השיב 'אני איש תם וחפץ בתמימות'. מייד הלך רבי נחמן עם ר' שמעון לשדה ודברו בעבודת השם בהשתוקקות גדולה.
מאז ר' שמעון התקשר עם רבי נחמן וחפץ להיות משמש אצלו.
רבי נתן העיד כי שמע מפי רבי נחמן בעצמו שר' שמעון שבר כל המידות הרעות לגמרי.
ר' שמעון הפציר ברבי נחמן שיבטיחו כי יזכה לשמש אותו לאחר מותו כמו ששימש אותו בחייו, אולם רבי נחמן לא אבה. פעם כאשר רבי נחמן נסע במורד הר ומרוב המהירות חישבה העגלה להתהפך, ר' שמעון קפץ ובכתפו עצר את העגלה ואחר מעשה זה שוב הפציר ברבי נחמן שיבטיחנו על זה ורבי נחמן השיב: 'באמת עשית מעשה טוב, אבל בשביל זה לבד כבר אבטיחך?'
אחר כך אמו של רבי נחמן הפצירה בו והסכים.
לאחר שעלה לארץ ישראל התגורר בצפת ובאחד הפעמים שיצא להתבודד ביערות הסביבה נרצח יחד עם בנו.